Препараты альдегидов
Из алифатических альдегидов в медицинской практике находят применение водный раствор форм альдегида и хлоралгидрат.
Синтезируют препараты альдегидов путем окисления первичных спиртов. Формальдегид получают окислением метилового спирта кислородом воздуха. Смесь паров метилового спирта и воздуха пропускают через нагретые до 500—600°С трубки, наполненные катализатором (медь, серебро, кокс):
O
2CH3OH+ O2 2H C + 2H2O
H
После охлаждения формальдегид (бесцветный газ с острым запахом) растворяют в воде до получения 36,5—37,5% водного раствора, который называют также формалином.
Исходным веществом для получения хлоралгидрата является хлораль — один из промежуточных продуктов синтеза хлороформа
Синтезируют хлораль из этилового спирта и хлора:
O
CH3CH2OH + 4Cl2 2H C + 5HCl
H
Процесс этот, по-видимому, происходит в несколько стадий. Вначале этанол окисляется хлором в присутствии катализатора (трехвалентного железа) до ацетальдегида:
O
CH3CH2OH + Cl2 CH3C + 2HCl
H
Ацетальдегид с избытком спирта превращается в полуацеталь:
O ОН
CH3C + С2Н5OH CH3CН
H ОС2Н5
Полуацеталь под действием хлора образует трихлорполуацеталь (хлоралалкоголят):
OH ОН
CH3CН + 3НСl2 CСl3CН + 3HCl
OC2H5 ОС2Н5
Трихлорсолуацеталь разлагается концентрированной серной кислотой с образованием хлораля и этилового спирта:
OH О
CH3CН CСl3C + C2H5OH
OC2H5 Н
Этиловый спирт связывается серной кислотой:
C2H5OH + HO – SO2 – OH C2H5OH – SO2 – OH + H2O
Полученный хлораль — жидкость (с температурой кипения 97,7 °С) активно взаимодействует с водой, образуя кристаллическое вещество — хлоралгидрат. Для получения фармакопейного препарата гидратацию осуществляют путем взаимодействия 100 частей хлораля с 12,2 части воды:
OH О
CСl + H2O CСl3 - C - OH
OC2H5 Н
Свойства препаратов альдегидов
Наименование препарата |
Описание |
Растворимость |
Раствор формальдегида. Формалин О НС Н |
Прозрачная бесцветная жидкость со своеобразным острым запахом. Плотность 1,078—1093 |
Смешивается во всех соотношениях с водой и спиртом. |
Хлоралгидрат О ССl - СН Н |
Бесцветные прозрачные кристаллы или мелкокристаллический порошок с характерным острым запахом и слегка горьковатым своеобразным вкусом. Температура плавления 49—55 0С |
Очень легко растворим в воде, спирте и эфире, легко растворим в хлороформе |
Для установления подлинности раствора формальдегида и хлоралгидрата ГФ Х рекомендует использовать общую на альдегиды реакцию восстановления серебра из соединений (реакцию серебряного зеркала):